Massimo Maccarone ajuns la 37 de ani, a semnat cu formația australiană Brisbane Roar după ce ultimele două sezoane le-a petrecut la Empoli. Știrea a fost confirmată pe site-ul echipei australiene.

Vârful carierei lui Maccarone a fost în sezonul 2005/2006 când a ajuns până în finala Cupei UEFA cu Middlesbrough. Atacantul italian a fost atunci decisiv în semifinala cu Steaua când a marcat două goluri pentru englezi. Steaua conducea cu 2-0 după doar 24 de minute, moment în care pe teren a fost introdus Maccarone. Acesta a lovit pentru prima dată în minutul 26, pentru ca mai apoi să înscrie golul calificării în utimul minut de joc.
De-a lungul carierei, Maccrone a jucat pentru Prate, Varese, Empoli, Middlesbrough, Parma, Siena, Palermo și Sampdoria. A mai fost în lotul formațiilor AC Milan și Modena însî n-a jucat niciun minut. În naționala Italiei a bifat două partide în 2002. A mai jucat pentru naționalele U15, U16, U20 și U21 ale Italiei.